Nasce il 19 novembre 1942 a New York. Calvin Klein ha sviluppato una passione per la moda e il disegno fin dalla giovane età e ha studiato design di moda al Manhattan's Fashion Institute of Technology. Nel 1968 decide di fondare l’azienda che porta il suo nome Calvin Klein con Barry Schwartz creando una prima linea di cappotti da donna. In tutta l’industria della moda si diffonde rapidamente il suo nome e il suo elegante design. Questo primo successo viene rafforzato con l’introduzione del classico, marchio di jeans.
Rimane negli annali la campagna pubblicitaria con Brooke Shields quindicenne ma anche quella con Kate Moss negli anni Novanta, che suscitò tante polemiche perché si cominciò a parlare seriamente di anoressia. In ogni caso fu proprio Calvin Klein a scoprire la modella inglese.
Nel 1982 un altro scossone arriva con l’introduzione dell’underwear maschile, che da indumento pratico e poco accattivante si trasforma in strumento di seduzione. Nel 1983 arriva anche una linea di lingerie al femminile, per cui oggi è testimonial la conturbante Eva Mendes.
Azzeccati anche i profumi: Obsession, Eternity, Escape e nel 1994 il CK One, un profumo unisex, seguito due anni dopo da CK Be. Alla fine degli anni Novanta, Contradiction e Contradiction for men. Nel 2002 uscirono Truth for Men e Crave men’s fragrance.
Oltre a moda e profumeria Calvin Klein significa oggi anche occhiali, linee bimbi, home collection, tappeti, cosmetici, scarpe, accessori, costumi da bagno, gioielli. Ha aperto negozi in tutto il mondo: New York su Madison Avenue, Parigi su Avenue Montagne, Mosca, Londra, Barcellona, Kuala Lumpur, Roma, Dubai, Hong Kong, Manila, Singapore. Oggi la Calvin Klein inc. è una azienda leader di moda e design ma si occupa anche di musica e fotografia collaborando con Bryan Adams.
Egli ha venduto la sua azienda a Phillips-Van Heusen nel 2003, ma ha continuato a progettare per essa. Oggi il marchio non fa più riferimento a un unico stilista ma a una squadra così suddivisa: il brasiliano Francisco Costa (esperienze da Oscar de la Renta, Balmain e Gucci nell’era Tom Ford) è direttore creativo della linea donna (Calvin Klein Collection for Women), Italo Zucchelli (ex responsabile linea uomo per Jil Sander e Romeo Gigli) si occupa della Calvin Klein Uomo e Kerry Cardigan di cK, Calvin Klein e Calvin Klein sportswear.